Die zweite Staffel beginnt mit Will an einem Scheideweg in seinem Leben, als eine neue Figur in sein Leben tritt, die alles in Frage stellt, was er in Bel-Air gelernt hat, und um die Kontrolle über seinen Einfluss kämpft. Er jongliert mit dieser Situation, während er gleichzeitig sein Leben zu Hause mit der Familie Banks meistert und versucht, das Vertrauen wieder aufzubauen, das am Ende der letzten Staffel zerbrochen war.