I ragazzi vanno tutti alle Barbados per ascoltare il discorso di Ross alla conferenza. David quasi propone il matrimonio a Phoebe, fino a quando non arriva il suo ex, Mike, e lei decide di rimettersi con lui e lasciare David. Ross e Charlie si rendono conto di avere tante cose in comune, mentre Joey e Rachel diventano sempre più stretti. Ross e Charlie si rendono conto di avere tante cose in comune, mentre Joey e Rachel diventano sempre più stretti. Joey e Charlie si lasciano quando si rendono conto di non avere nulla in comune, Ross bacia Charlie e Joey bacia Rachel dopo aver scoperto che a lei lui piace (e dopo aver visto come Ross e Charlie si baciavano a loro volta).