Fly With Me vertelt het verhaal van de baanbrekende jonge vrouwen die stewardess werden in een tijd waarin alleenstaande vrouwen geen drankje konden bestellen, alleen in een restaurant konden eten, geen creditcard konden bezitten of geen recept voor anticonceptie konden krijgen. Stewardess worden, zoals ze werden genoemd, bood ongekende mogelijkheden voor reizen, glamour, avontuur en onafhankelijkheid. Hoewel vaak verguisd als feministische uitverkoop, stonden deze vrouwen in de frontlinie van de strijd om gendergelijkheid te handhaven en de werkplek te transformeren. Met verslagen uit de eerste hand, persoonlijke verhalen en een rijk archiefmateriaal vertelt de film de levendige en belangrijke maar verwaarloosde geschiedenis van de vrouwen die de wereld veranderden terwijl ze ermee vlogen.
