Flan ve Ouisa Kittredge New York’da yaşayan zengin bir çiftdir.. Bir gün çocuklarının Harvard’dan arkadaşı olarak kendisini tanıtan Paul (Will Smith) adında bir genç evlerinin kapısını çalar ve kendisini tanıştırır. Paul, ailenin sempatisini kazanır ve akşam kalması için ona yeni tanıştığı ailenin evinde yer hazırlanır. Ertesi sabah herşeyin göründüğü gibi olmadığı ortaya çıkar ve neyin olup bittiğini araştırmak için yola koyulurlar..